Alkohol benzylowy [100-51-6]

Alkohol benzylowy

Alkohol benzylowy należący do grupy alkoholi aromatycznych o wzorze sumarycznym C₆H₅CH₂OH. Związek ten występuje w postaci klarownej oraz bezbarwnej cieczy o łagodnym i przyjemnym zapachu. Ze względu na fakt, że związek charakteryzuje się dużą polarnością, niską toksycznością i prężnością par jest użytecznym rozpuszczalnikiem. Ponadto fenylometanol jest mieszalny z innymi alkoholami oraz eterem dietylowym. W wodzie wykazuje się umiarkowaną rozpuszczalnością (4 g / 100 ml).

Bez wątpienia alkohol ten reaguje z kwasami karboksylowymi, tworząc estry. W związku z tym powstają estry benzylowe, które są użytecznymi związkami w syntezie organicznej, ponieważ mozna je usunąć przez łagodną hydrogenolizę. Innymi słowy jest prekursorem wielu estrów zarówno eterów stosowanych w przemyśle mydlarskim i  perfumeryjnym jak i aromatycznym, np. benzoesan benzylu, cynamonian benzylu oraz salicylan benzylu. Ważnym aspektem jest reakcja alkoholu benzylowego z akrylonitrylem, dzięki czemu możemy otrzymać N-benzyloakryloamid.

Biorąc pod uwagę metody otrzymywania, fenylometanol można wytwarzać w sposób naturalny przez wiele roślin. Można produkować go przemysłowo z toluenu poprzez chlorek benzylu, który jest w późniejszym etapie hydrolizowany. Z kolei inną drogą otrzymywania przemysłowego alkoholu aromatycznego jest uwodornienie benzaldehydu do kwasu benzoesowego. Dodatkowo też możemy go otrzymać za pomocą reakcji dysproporcjonowania z wykorzystaniem reakcji Grignarda, używając przy tym bromku fenylomagnezu (C₆H₅MgBr) z formaldehydem oraz za pomocą reakcji Cannizaro benzaldehydu, która również prowadzi do otrzymywania omawianego przez nas alkoholu aromatycznego.

Zastosowanie alkoholu benzylowego:

Alkohol benzylowy stosuje się przede wszystkim jako ogólny rozpuszczalnik do farb, wosków, lakierów i powłok z żywicy epoksydowej. W związku z tym znajduje on zastosowanie w produktach do usuwania farb. Jest to możliwe w połączeniu z kompatybilnymi wzmacniaczami lepkości. Ponadto używa się go jako jako rozpuszczalnik do farbowania, ponieważ powoduje wzmocnienie procesu barwienia wełny, nylonu i skóry. Dodatkowo związek ten stosuje się jako odtłuszczacz przy produkcji środków do czyszczenia dywanów.
Aktualnie znajduje szerokie zastosowanie w płynach do e-papierosów, w rezultacie wzmacniając ich smak. Godnym uwagi jest fakt, że 10% roztwór tego alkoholu po nałożeniu na uszkodzoną skórę lub błony śluzowe wykazuje miejcowe działanie znieczulające i przeciwdrobnoustrojowe. Ważnym aspektem jest też zastosowanie alkoholu benzylowego jako środek odstraszający owady. Ponadto stosowany jest też w fotografii jako wywoływacz filmów fotograficznych. Z kolei dzięki łagodnemu i przyjemnemu zapachowi występuje również w olejkach eterycznych, w tym jaśminie, hiacyncie.