Alkohol tert-butylowy [75-65-0]

Alkohol tert-butylowy

Alkohol tert-butylowy jest organicznym związkiem chemicznym, który należy do grupy alkoholi alifatycznych. Ponadto jest zaliczany do najprostszych trzeciorzędowych alkoholi. Dodatkowo jest jednym z czterech izomerów butanolu. Związek ten rozpuszcza się w wodzie oraz jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym.
Alkohol ten jest produktem ubocznym przy produkcji tlenku propylenu oraz fermentacji alkoholowej. Otrzymać możemy go też poprzez katalityczną hydratację z izobutenu lub prowadząc reakcję Grignarda pomiędzy acetonem i chlorkiem metylomagnezowym. t-Butanol charakteryzuje się wyższą odpornością na utlenianie w porównaniu z jego innymi izomerycznymi formami.

Alkohol tworzy z wodą mieszaninę azeotropową, z tego powodu oczyszczania nie możemy prowadzić wykorzystując destylację prostą.  Przy użyciu benzenu możemy pozbyć się z alkoholu sporej ilości wody oraz przeprowadzić wstępne suszenie rozpuszczalnika. Innymi słowy benzen powoduje utworzenie azeotropu oraz oddestylowanie cząsteczek wody. Z kolei jeżeli nasz związek zawiera mniejsze ilości wody, możemy się jej pozbyć poprzez użycie tlenku wapnia (CaO), węglanu potasu (K₂CO₃), siarczanu magnezu (MgSO₄) lub siarczanu wapnia (CaSO₄).

Zastosowanie:

Trzeciorzędowy alkohol jest stosowany jako rozpuszczalnik oraz reagent. Wykorzystywany jest w syntezie organicznej, głównie w badaniach mechanizmów reakcji. W związku ze słabymi właściwościami nukleofilowymi, które posiada atom tlenu pochodzący od grupy hydroksylowej, alkohol ten trudno reaguje w reakcjach typu S_N2_.  Z kolei sole 2-metylo-2-propanolu i metali alkalicznych używane są jako silne zasady, gdy dysponujemy innym rozpuszczalnikiem niż nasz alkohol, np. związkiem aprotonowym, którym jest chociażby DMSO.
Dodatkowo t-BuOH znajduje zastosowanie jako środek do usuwania farb oraz dodatek do paliw ze względu na właściwości zbliżone do benzyny.
Reasumując alkohol tert-butylowy stosuje się głównie w laboratoriach do prowadzenia syntez organicznych, w paliwach oraz jako rozpuszczalnik w procesach chemicznych i przemyśle włókienniczym.